Dr. Benjamin Koeppe

Dr. Benjamin Koeppe erforscht molekulare Photoschalter – Farbstoffe, die durch sichtbares Licht ihre chemische Struktur reversibel verändern und dadurch den pH-Wert wässriger Lösungen steuern können. Sein aktueller Fokus liegt auf der Entwicklung von Indigo- und Thioindigo-Derivaten, die auch in polaren und wässrigen Medien effizient funktionieren, sowie auf dem Verständnis der Wasserstoffbrückenbindungen, die diese Photoschalter kontrollieren. Die Arbeiten kombinieren organische Synthese mit spektroskopischen Methoden (NMR, UV-Vis, Infrarot) und theoretischen Berechnungen. Anwendbar sind solche Systeme in der Analytik, Biotechnologie und Materialwissenschaft – überall dort, wo räumlich oder zeitlich präzise pH-Kontrolle durch Licht einen Vorteil bietet.

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• Entwicklung von molekularen Photoschaltern zur effektiven Steuerung des pH-Werts wässriger Lösungen durch sichtbares Licht

  Quelle ↗

  Förderer: DFG Eigene Stelle (Sachbeihilfe) Zeitraum: 08/2015 - 10/2018 Projektleitung: Dr. Benjamin Koeppe

• Reaction Pathways of Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Phenol–Carboxylate Complexes Explored by Combined UV–Vis and NMR Spectroscopy

  2011

  Journal of the American Chemical Society · DOI

  Combined low-temperature NMR/UV-vis spectroscopy (UVNMR), where optical and NMR spectra are measured in the NMR spectrometer under the same conditions, has been set up and applied to the study of H-bonded anions A··H··X(-) (AH = 1-(13)C-2-chloro-4-nitrophenol, X(-) = 15 carboxylic acid anions, 5 phenolates, Cl(-), Br(-), I(-), and BF(4)(-)). In this series, H is shifted from A to X, modeling the proton-transfer pathway. The (1)H and (13)C chemical shifts and the H/D isotope effects on the latter provide information about averaged H-bond geometries. At the same time, red shifts of the π-π* UV-vis absorption bands are observed which correlate with the averaged H-bond geometries. However, on the UV-vis time scale, different tautomeric states and solvent configurations are in slow exchange. The combined data sets indicate that the proton transfer starts with a H-bond compression and a displacement of the proton toward the H-bond center, involving single-well configurations A-H···X(-). In the strong H-bond regime, coexisting tautomers A··H···X(-) and A(-)···H··X are observed by UV. Their geometries and statistical weights change continuously when the basicity of X(-) is increased. Finally, again a series of single-well structures of the type A(-)···H-X is observed. Interestingly, the UV-vis absorption bands are broadened inhomogeneously because of a distribution of H-bond geometries arising from different solvent configurations.

• Combined NMR and UV/Vis Spectroscopy in the Solution State: Study of the Geometries of Strong OHO Hydrogen Bonds of Phenols with Carboxylic Acids

  2009

  Angewandte Chemie International Edition · DOI